sábado, 3 de diciembre de 2011

Alcanos

 ALCANOS

Los alcanos son hidrocarburos (formados por carbono e hidrógeno) que solo contienen enlaces simples carbono-carbono. Se clasifican en lineales, ramificados, cíclicos y policíclicos.

Nomenclatura de alcanos
Los alcanos se nombran terminando en -ano el prefijo que indica el número de carbonos de la molécula (metano, etano, propano...)

Propiedades físicas de los alcanos 
Los puntos de fusión y ebullición de alcanos son bajos y aumentan a medida que crece el número de carbonos debido a interacciones entre moléculas por fuerzas de London. Los alcanos lineales tienen puntos de ebullición más elevados que sus isómeros ramificados.

Isómeros conformacionales
Los alcanos no son rígidos debido al giro alrededor del enlace C-C. Se llaman conformaciones a las múltiples formas creadas por estas rotaciones.

Proyección de Newman
La energía de las diferentes conformaciones puede verse en las proyecciones de Newman. Así en el caso del etano la conformación eclipsada es la de mayor energía, debido a las repulsiones entre hidrógenos.

Diagramas de energía potencial 
Las diferentes conformaciones de los alcanos se puede representar en un diagrama de energía potencial donde podemos ver que conformación es más estable (mínima energía) y la energía necesaria para pasar de unas conformaciones a otras.

Combustión de alcanos
Dada su escasa reactividad los alcanos también se denominan parafinas.  Las reacciones más importantes de este grupo de compuestos son las halogenaciones radicalarias y la combustión. La combustión es la combinación del hidrocarburo con oxígeno, para formar dióxido de carbono y agua.

Alcanos lineales y ramificados
Los alcanos son hidrocarburos que sólo contienen enlaces sencillos. Se clasifican en alcanos lineales, ramificados, cíclicos y policíclicos.

Serie homóloga
Los alcanos lineales forman una serie homologa ya que sólo difieren en el número de -CH2- y pueden obtenerse a partir de una formula general: CH3-(CH2)n-CH3

Isómeros
Se llaman isómeros a compuestos que tienen la misma fórmula molecular  pero diferente estructura. El butano y el 2-metilpropano son isómeros de formula C4H10.


Estructura del nombre
El nombre de un alcano está compuesto de dos partes, un prefijo que indica el número de carbonos de la cadena seguido del sufijo -ano que caracteriza este tipo de compuestos, (met-ano, et-ano, prop-ano, but-ano).

Elección de la cadena principal
Encontrar y nombrar la cadena más larga de la molécula.  Si la molécula tiene dos o más cadenas de igual longitud, la cadena principal será la que tenga el mayor número de sustituyentes.


Numeración de la cadena principal
Numerar los carbonos de la cadena más larga comenzando por el extremo más próximo a un sustituyente. Si hay dos sustituyentes a igual distancia de los extremos, se usa el orden alfabético para decidir cómo numerar.

 

Formación del nombre
El nombre del alcano se escribe comenzando por el de los sustituyentes en orden alfabético con los respectivos localizadores, y a continuación se añade el nombre de la cadena principal. Si una molécula contiene más de un sustituyente del mismo tipo, su nombre irá precedido de los prefijos di, tri, tetra, ect.
(1)


Síntesis
El principal método para la obtención de alcanos es la hidrogenación de alquenos.
Alcanos
El catalizador puede ser Pt, Pd, Ni .

Reacciones
Las reacciones más importantes de los alcanos son la pirolisis, la combustión y la halogenación.

Pirolisis. Se produce cuando se calientan alcanos a altas temperaturas en ausencia de Oxígeno. Se rompen enlaces C-C y C-H, formando radicales, que se combinan entre sí formando otros alcanos de mayor número de C.

Halogenación
Alcanos

Alcanos
El Br es muy selectivo y con las condiciones adecuadas, prácticamente, se obtiene un sólo producto, que será aquel que resulte de la adición del Br al C más sustituido.
El flúor es muy poco selectivo y puede reaccionar violentamente, incluso explosionar, por lo que apenas se utiliza para la halogenación de alcanos.
La halogenación de alcanos mediante el Yodo no se lleva a cabo.

Estructura
Los orbitales de enlace del carbono en los alcanos son los híbridos sp3; por tanto los ángulos son los característicos de este tipo de orbital o sea de 109,5º. La distancia entre carbono y carbono es de 1,54 A y entre carbono e hidrógeno de 1,08 A.
Se utilizan diferentes modelos para la representación espacial de las moléculas: el tetraédrico, el Stuart y el de esferas y varillas, los que se muestran aplicados a la molécula de metano.

Son muy importantes porque:

-Su estudio nos permitirá entender el comportamiento del esqueleto de los compuestos orgánicos (conformaciones, formación de radicales)
-Constituyen una de las fuentes de energía más importantes para la sociedad actual (petróleo y sus derivados). 

Propiedades Físicas
Punto de ebullición. Los puntos de ebullición de los alcanos no ramificados aumentan al aumentar el número de átomos de Carbono. Para los isómeros, el que tenga la cadena más ramificada, tendrá un punto de ebullición menor.
Solubilidad. Los alcanos son casi totalmente insolubles en agua debido a su baja polaridad y a su incapacidad para formar enlaces con el hidrógeno. Los alcanos líquidos son miscibles entre sí y generalmente se disuelven en disolventes de baja polaridad. Los buenos disolventes para los alcanos son el benceno, tetracloruro de carbono, cloroformo y otros alcanos.

Propiedades Químicas
Los alcanos arden en el aire con llama no muy luminosa y produciendo aguay anhídrido carbónico. La energía térmica desprendida en la combustión de un alcano puede calcularse por: Q = n * 158.7 + 54.8 calorías
Donde n = número de átomos de carbono del alcano.son muy importantes porque:
-Su estudio nos permitirá entender el comportamiento del esqueleto de los compuestos orgánicos (conformaciones, formación de radicales)
-Constituyen una de las fuentes de energía más importantes para la sociedad actual (petróleo y sus derivados).
Propiedades Físicas
Punto de ebullición. Los puntos de ebullición de los alcanos no ramificados aumentan al aumentar el número de átomos de Carbono. Para los isómeros, el que tenga la cadena más ramificada, tendrá un punto de ebullición menor.
Solubilidad. Los alcanos son casi totalmente insolubles en agua debido a su baja polaridad y a su incapacidad para formar enlaces con el hidrógeno. Los alcanos líquidos son miscibles entre sí y generalmente se disuelven en disolventes de baja polaridad. Los buenos disolventes para los alcanos son el benceno, tetracloruro de carbono, cloroformo y otros alcanos.

Propiedades Químicas
Los alcanos arden en el aire con llama no muy luminosa y produciendo aguay anhídrido carbónico. La energía térmica desprendida en la combustión de un alcano puede calcularse por: Q = n * 158.7 + 54.8 calorías
Donde n = número de átomos de carbono del alcano.(2)

1.- http://www.quimicaorganica.net/alcanos.html
2.- http://html.rincondelvago.com/alcanos_1.html



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