1.-Formulación y Nomenclatura de los Compuestos Orgánicos:
1.1 Formulación y nomenclatura de alcanos, alquenos, compuestos aromáticos, haluros de alquilo y de arilo, alcoholes, fenoles, aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos y aminas
2.1 Enlace covalente iónico y su enlace coordinado en compuestos de carbono
Algunos de los prefijos más utilizados son:
· Alifáticos: Dentro de este grupo están los alcanos, alquenos, alquinos y cicloalcanos
· Aromáticos: Existen dos clases de compuestos, los monocíclicos o mononucleares, que contienen sólo un núcleo bencénico y los policíclicos o polinucleares que contienen dos o más núcleos bencénicos.
¨Alcanos. Responden a la fórmula general CnH2n+2. Son hidrocarburos acíclicos (no tienen ciclos en su cadena) saturados (tienen el máximo número de hidrógenos posible).
- Alcanos de cadena lineal -.
- Alcanos de cadena ramificada -. Para nombrar estos compuestos hay que seguir los siguientes pasos:
1º. Buscar la cadena hidrocarbonada más larga. Esta será la cadena "principal". Si hay más de una cadena con la misma longitud se elige como principal aquella que tiene mayor número de cadenas laterales.
2º. Se numeran los átomos de carbono de la cadena principal comenzando por el extremo más próximo a la ramificación, de tal forma que los carbonos con ramificaciones tengan el número más bajo posible.
3º Se nombran las cadenas laterales indicando su posición en la cadena principal con un número que precede al nombre de la cadena lateral; éste se obtiene sustituyendo el prefijo -ano por -il. Si hay dos o más cadenas iguales se utilizan los prefijos di-, tri-, tetra. Tanto los números como estos prefijos se separan del nombre mediante guiones.
4º Por último se nombra la cadena principal.
· Aromáticos: Existen dos clases de compuestos, los monocíclicos o mononucleares, que contienen sólo un núcleo bencénico y los policíclicos o polinucleares que contienen dos o más núcleos bencénicos.
¨Alcanos. Responden a la fórmula general CnH2n+2. Son hidrocarburos acíclicos (no tienen ciclos en su cadena) saturados (tienen el máximo número de hidrógenos posible).
- Alcanos de cadena lineal -.
- Alcanos de cadena ramificada -. Para nombrar estos compuestos hay que seguir los siguientes pasos:
1º. Buscar la cadena hidrocarbonada más larga. Esta será la cadena "principal". Si hay más de una cadena con la misma longitud se elige como principal aquella que tiene mayor número de cadenas laterales.
2º. Se numeran los átomos de carbono de la cadena principal comenzando por el extremo más próximo a la ramificación, de tal forma que los carbonos con ramificaciones tengan el número más bajo posible.
3º Se nombran las cadenas laterales indicando su posición en la cadena principal con un número que precede al nombre de la cadena lateral; éste se obtiene sustituyendo el prefijo -ano por -il. Si hay dos o más cadenas iguales se utilizan los prefijos di-, tri-, tetra. Tanto los números como estos prefijos se separan del nombre mediante guiones.
4º Por último se nombra la cadena principal.
Radicales de alcanos -. Se obtienen al perder un hidrógeno unido a un átomo de carbono (grupo alquilo, R -). Se nombran sustituyendo el sufijo -ano por -ilo. Los radicales de los cicloalcanos se nombran sustituyendo el sufijo -ano por -ilo. Se deben adicionar algunas reglas para nombrar y localizar los enlaces múltiples.
1. Para designar un doble enlace carbono-carbono, se utiliza la terminación -eno.
Cuando existen más de un doble enlace, la terminación cambia a -dieno, -trieno y así sucesivamente.
2. Para designar un triple enlace se utiliza la terminación -ino (-diino para dos triples enlaces y así sucesivamente). Los compuestos que tienen un doble y un triple enlace se llaman -eninos.
3. Se selecciona la cadena más larga, que incluya ambos carbonos del doble enlace Si hay ramificaciones se toma como cadena principal la cadena más larga de las que contienen el doble enlace
4. Numerar la cadena a partir del extremo más cercano al enlace múltiple, de forma que los átomos de carbono de dicho enlace, tengan los números más pequeños posibles.
Si el enlace múltiple es equidistante a ambos extremos de la cadena la numeración empieza a partir del extremo más cercano a la primera ramificación.
5. Indicar la posición del enlace múltiple mediante el número del primer carbono de dicho enlace.
6. Si se encuentran presentes más de un enlace múltiple, numerar a partir del extremo más cercano al primer enlace múltiple. Si un doble y un triple enlace se encuentran equidistantes a los extremos de la cadena, el doble enlace recibirá el número más pequeño.
1. Para designar un doble enlace carbono-carbono, se utiliza la terminación -eno.
Cuando existen más de un doble enlace, la terminación cambia a -dieno, -trieno y así sucesivamente.
2. Para designar un triple enlace se utiliza la terminación -ino (-diino para dos triples enlaces y así sucesivamente). Los compuestos que tienen un doble y un triple enlace se llaman -eninos.
3. Se selecciona la cadena más larga, que incluya ambos carbonos del doble enlace Si hay ramificaciones se toma como cadena principal la cadena más larga de las que contienen el doble enlace
4. Numerar la cadena a partir del extremo más cercano al enlace múltiple, de forma que los átomos de carbono de dicho enlace, tengan los números más pequeños posibles.
Si el enlace múltiple es equidistante a ambos extremos de la cadena la numeración empieza a partir del extremo más cercano a la primera ramificación.
5. Indicar la posición del enlace múltiple mediante el número del primer carbono de dicho enlace.
6. Si se encuentran presentes más de un enlace múltiple, numerar a partir del extremo más cercano al primer enlace múltiple. Si un doble y un triple enlace se encuentran equidistantes a los extremos de la cadena, el doble enlace recibirá el número más pequeño.
Radicales de alquenos: Hay dos importantes radicales de alquenos que tienen nombres comunes. Son el grupo vinilo y el grupo alilo
HALOGENUROS DE ALQUILO:
Son los hidrocarburos que contienen átomos de halógeno que sustituyen a hidrógenos. Los halogenuros de alquilo pueden clasificarse como primarios secundarios o terciarios, según la naturaleza del átomo de carbono al que va unido el átomo de halógeno.
Los halogenuros de alquilo de más de cinco átomos de carbono se nombran siguiendo las normas IUPAC como hidrocarburos sustituidos. Se utilizan también los nombres comunes para algunos polihalogenados sencillos como son:
CHCl3 cloroformo
CCl4 tetracloruro de carbono
Los halogenuros de alquilo de más de cinco átomos de carbono se nombran siguiendo las normas IUPAC como hidrocarburos sustituidos. Se utilizan también los nombres comunes para algunos polihalogenados sencillos como son:
CHCl3 cloroformo
CCl4 tetracloruro de carbono
ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES
Los alcoholes tienen de formula general: R-OH, estructuralmente son semejantes al agua, en donde uno de los hidrógenos se ha sustituido por un grupo alquilo. Su grupo funcional es el grupo hidroxilo, OH.
Los fenoles tienen el mismo grupo funcional, pero unido a un anillo aromático Ar -OH.
Nomenclatura de Alcoholes. Los alcoholes, al igual que los halogenuros de alquilo, se clasifican o dividen en primarios, secundarios y terciarios, según el número de grupos hidrocarbonados unidos al átomo de carbono al que va enlazado el grupo hidroxilo.
En la nomenclatura de alcoholes se suelen emplear nombres vulgares para los términos más sencillos ( C1 - C4 ). Estos nombres se forman con la palabra alcohol. El sistema IUPAC nombra a los alcoholes de acuerdo a las siguientes reglas:
1. Se busca la cadena más larga que incluya el grupo hidroxilo. La terminación o del hidrocarburo se cambia por -ol.
2. La cadena se numera de forma que al grupo funcional le corresponda el menornúmero posible. Si hay mas de un grupo hidroxilo en la cadena, se emplean los
prefijos di, tri, etc.
3. Cuando el alcohol no es el grupo funcional principal se nombra como hidroxi, precedido de su número localizador
Nomenclatura de fenoles. Para nombrar los fenoles se utiliza, como en los alcoholes el sufijo -ol al nombre del hidrocarburo aromático. Los fenoles se nombran con mayor frecuencia como derivados del fenol. Los otros sustituyentes del anillo se localizan con un número o mediante los prefijos orto, meta, para.
A veces ciertos fenoles se nombran como hidroxicompuestos. El grupo hidroxilo también se nombra como sustituyente cuando se encuentra presente en la misma molécula un ácido carboxílico, un aldehido o alguna cetona, ya que tienen prioridad en la nomenclatura.
ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES
Los alcoholes tienen de formula general: R-OH, estructuralmente son semejantes al agua, en donde uno de los hidrógenos se ha sustituido por un grupo alquilo. Su grupo funcional es el grupo hidroxilo, OH. Los fenoles tienen el mismo grupo funcional, pero unido a un anillo aromático Ar -OH. Los éteres tienen de formula general R - O - R', donde R y R' pueden ser grupos idénticos o diferentes y pueden ser grupos alquilo o arilo.
Los alcoholes tienen de formula general: R-OH, estructuralmente son semejantes al agua, en donde uno de los hidrógenos se ha sustituido por un grupo alquilo. Su grupo funcional es el grupo hidroxilo, OH. Los fenoles tienen el mismo grupo funcional, pero unido a un anillo aromático Ar -OH. Los éteres tienen de formula general R - O - R', donde R y R' pueden ser grupos idénticos o diferentes y pueden ser grupos alquilo o arilo.
Nomenclatura de Alcoholes. Los alcoholes, al igual que los halogenuros de alquilo, se clasifican o dividen en primarios, secundarios y terciarios, según el número de grupos hidrocarbonados unidos al átomo de carbono al que va enlazado el grupo hidroxilo.
En la nomenclatura de alcoholes se suelen emplear nombres vulgares para los términos más sencillos ( C1 - C4 ). Estos nombres se forman con la palabra alcohol.
El sistema IUPAC nombra a los alcoholes de acuerdo a las siguientes reglas:
1. Se busca la cadena más larga que incluya el grupo hidroxilo. La terminación o del hidrocarburo se cambia por -ol.
2. La cadena se numera de forma que al grupo funcional le corresponda el menor número posible. Si hay mas de un grupo hidroxilo en la cadena, se emplean los
prefijos di, tri, etc.
3. Cuando el alcohol no es el grupo funcional principal se nombra como hidroxi, precedido de su número localizador
Nomenclatura de fenoles. Para nombrar los fenoles se utiliza, como en los alcoholes el sufijo -ol al nombre del hidrocarburo aromático. Los fenoles se nombran con mayor frecuencia como derivados del fenol. Los otros sustituyentes del anillo se localizan con un número o mediante los prefijos orto, meta, para.
Ejemplos:
A veces ciertos fenoles se nombran como hidroxicompuestos.
El grupo hidroxilo también se nombra como sustituyente cuando se encuentra presente en la misma molécula un ácido carboxílico, un aldehido o alguna cetona, ya que tienen prioridad en la nomenclatura.
En la nomenclatura de alcoholes se suelen emplear nombres vulgares para los términos más sencillos ( C1 - C4 ). Estos nombres se forman con la palabra alcohol.
El sistema IUPAC nombra a los alcoholes de acuerdo a las siguientes reglas:
1. Se busca la cadena más larga que incluya el grupo hidroxilo. La terminación o del hidrocarburo se cambia por -ol.
2. La cadena se numera de forma que al grupo funcional le corresponda el menor número posible. Si hay mas de un grupo hidroxilo en la cadena, se emplean los
prefijos di, tri, etc.
3. Cuando el alcohol no es el grupo funcional principal se nombra como hidroxi, precedido de su número localizador
Nomenclatura de fenoles. Para nombrar los fenoles se utiliza, como en los alcoholes el sufijo -ol al nombre del hidrocarburo aromático. Los fenoles se nombran con mayor frecuencia como derivados del fenol. Los otros sustituyentes del anillo se localizan con un número o mediante los prefijos orto, meta, para.
Ejemplos:
A veces ciertos fenoles se nombran como hidroxicompuestos.
El grupo hidroxilo también se nombra como sustituyente cuando se encuentra presente en la misma molécula un ácido carboxílico, un aldehido o alguna cetona, ya que tienen prioridad en la nomenclatura.
AMINAS
Las aminas se pueden considerar como derivados del amoniaco por sustitución de uno, dos o tres de sus hidrógenos por radicales alquilo o arilo, obteniéndose así los tres tipos de aminas, primarias, secundarias y terciarias:
Cuando el sustituyente es un radical alquilo obtenemos las aminas alifáticas y cuando el sustituyente es un radical arilo, tendremos las aminas aromáticas. Se nombran utilizando como prefijo el nombre del radical al que está unido el átomo de nitrógeno y como sufijo la palabra -amina. En algunos casos conserva el nombre vulgar.
Para las aminas secundarias y terciarias, si los radicales alquilo o arilo son iguales se nombran de la misma manera que las primarias anteponiendo el prefijo di-, tri-, dependiendo de que sean secundarias o terciarias. Si los radicales son distintos, se nombran como derivados N-sustituidos ó N,N-disustituidos de la amina primaria
(considerada como principal). Cuando la función amina actúa como sustituyente en la cadena principal se utiliza el prefijo amino-.
Las aminas se pueden considerar como derivados del amoniaco por sustitución de uno, dos o tres de sus hidrógenos por radicales alquilo o arilo, obteniéndose así los tres tipos de aminas, primarias, secundarias y terciarias:
Cuando el sustituyente es un radical alquilo obtenemos las aminas alifáticas y cuando el sustituyente es un radical arilo, tendremos las aminas aromáticas. Se nombran utilizando como prefijo el nombre del radical al que está unido el átomo de nitrógeno y como sufijo la palabra -amina. En algunos casos conserva el nombre vulgar.
Para las aminas secundarias y terciarias, si los radicales alquilo o arilo son iguales se nombran de la misma manera que las primarias anteponiendo el prefijo di-, tri-, dependiendo de que sean secundarias o terciarias. Si los radicales son distintos, se nombran como derivados N-sustituidos ó N,N-disustituidos de la amina primaria
(considerada como principal). Cuando la función amina actúa como sustituyente en la cadena principal se utiliza el prefijo amino-.
ALDEHÍDOS Y CETONAS
Son compuestos cuyo grupo funcional se conoce como grupo carbonilo y está formado por un carbono y un oxígeno unidos por enlace múltiple:
Cuando el grupo carbonilo se encuentra en un extremo de la cadena, tenemos los aldehídos y, en ese caso el carbono estará unido a un átomo de hidrógeno y a una grupo alquilo o arilo. Y, cuando el grupo carbonilo se encuentra dentro de la cadena tendremos las cetonas y el carbono estará unido por ambos lados a grupos alquilo o arilo.
Para nombrar los aldehídos se utiliza el nombre del hidrocarburo con igual número de átomos de carbono y el sufijo -al. Los aldehídos más sencillos se nombran también por el nombre vulgar del ácido carboxílico correspondiente, eliminando la palabra ácido y sustituyendo el sufijo -ico ó -oico por el sufijo -aldehído. Cuando en un compuesto hay otras funciones que tienen prioridad sobre la función aldehído, se utiliza el prefijo formil- para designar al grupo CHO, al que se le considera entonces como un sustituyente.
Para nombrar las cetonas se utiliza, en lugar del sufijo -al el sufijo -ona Las más sencillas también se conocen por el nombre vulgar que consiste en nombrar los dos radicales unidos al grupo carbonilo seguidos de la palabra cetona. Mientras que la posición del grupo aldehído no es necesario indicarla (por encontrarse siempre en un
extremo), la del grupo cetona si puede ser necesario; en este caso se numera la cadena principal comenzando por el carbono más próximo al de la cetona, de manera que al grupo carbonilo le corresponda el número más bajo posible. La cetona más sencilla, la propanona, conserva el nombre vulgar acetona.
ACIDOS CARBOXÍLICOS
Están formados por carbono, hidrógeno y oxígeno y su fórmula general es: Es el grupo funcional de mayor importancia. Para nombrar estos compuestos se considera como cadena principal la mayor número de átomos de carbono que contenga el grupo ácido y se numera empezando por el carbono del grupo carboxílico.
Se utiliza como prefijo el nombre del hidrocarburo con igual número de átomos de carbono y como sufijo la terminación -ico ó -oico, todo ello precedido de la palabra ácido. Entre los ácidos carboxílicos existen muchos que se conocen por su nombre vulgar.En aquellos casos en que el nombre sistemático no sea cómodo (generalmente cuando hay radicales cíclicos o en el caso de existir varios grupos ácidos en la molécula) se considera el grupo carboxílico como sustituyente y se nombra utilizando el prefijo carboxi- o el sufijo -carboxílico.
Los ácidos carboxílicos aromáticos se nombran igual que los alifáticos. En caso de que haya sustituyentes en el anillo aromático, se numeran los átomos de carbono dando el número 1 al del grupo carboxílico y al resto de tal forma que los sustituyentes tengan los números más bajos posibles.
Los radicales de los ácidos carboxílicos se obtienen al eliminar el grupo hidroxilo y reciben el nombre de radicales acilo. Se nombran sustituyendo el sufijo -ico por el sufilo -ilo y quitando la palabra ácido.
2.2 Polaridad del enlace covalente y su efecto sobre las propiedades químicas: Homólisis
Ruptura de un enlace químico en el que cada átomo participante del enlace retiene un electrón del par que constituía la unión formándose 2 radicales libres.
La energía necesaria para llevar a cabo la ruptura se conoce como "energía de disociación homolítica de enlace" y puede ser aportada, por ejemplo, por medio de radiación ultravioleta. Ej:
-
+ Energía 
Otros tipos de ruptura de enlace, como la heterólisis, implican que una de las especies formadas retiene los dos electrones que formaban parte de la unión, quedando con una carga eléctrica neta negativa mientras la otra especie queda con una carga positiva.
Bibliografía
temas 1.1 y 2.1
http://www.ciens.ucv.ve/quimicaorg/nomenclatura/guia%20de%20nomenclatura.pdf
Tema 2.3
http://es.wikipedia.org/wiki/Hom%C3%B3lisis
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